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自由基取代反应,亲电取代反应,亲核取代反应,亲电加成反应分别怎么判断?

2023-05-22 07:47:51
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瑞瑞爱吃桃

亲电加成和取代比较好区分,看有没有双键被打开就可以了,取代反应中,如果与加进去的基团相连的原子是缺电子的,加上的又是富电子基团,则为亲核取代,相反为亲电取代;

如果反应中存在重排,或者有存在比较稳定自由基的可能性时,如三级C,则有可能是自由基取代,一般超高温,很多都是自由基。

一般烯烃发生的符合马氏规则的反应都是亲电的,在过氧化物下也会有自由基取代;炔烃既可亲电又可亲核。亲电反应是碳正离子部分进攻电子云,亲核则是负电部分作代表进攻原子核。一般酸性强的(HCl,HI)亲电取代,酸性弱的(HCN,H2O)就只亲核。

扩展资料:

亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。其中有磺化反应,硝化反应,卤代反应等等。

为自由基对反应物分子中某原子的进攻,生成产物和一个新的自由基的反应。这种反应通常是自由基链式反应的链转移步骤。一些有机物在空气中会发生自动氧化,其过程也是均裂取代,如苯甲醛、异丙苯和四氢萘等与氧气作用,可分别生成相应的有机过氧化物。

参考资料来源:百度百科-取代反应

S笔记

1、自由基反应的条件一般是光照、高温或者过氧化物

亲电反应的条件一般是酸性

亲核反应的条件一般是碱性

2、这几种机理都有特定的反应,整理一下就可以了

自由基取代----------烷烃的光卤代

亲电取代-------------苯环上的取代,如硝化、磺化、傅克反应

亲核取代-------------卤代烃的水解,被CN-取代等等

亲电加成------------烯烃、炔烃与X2、H2O、HX、ROH、RCOOH等的加成,遵循马氏规则

亲核加成------------醛、酮的C=O羰基上的加成,如与HCN、格氏试剂、羟醛缩合等等

自由基加成-----------C=C、C三C即烯烃、炔烃与HBr在过氧化物催化下的加成,遵循反马氏规则

豆豆staR

亲电加成和取代比较好区分,看有没有双键被打开就可以了,取代反应中,如果与加进去的基团相连的原子是缺电子的,加上的又是富电子基团,则为亲核取代,相反为亲电取代,如果反应中存在重排,或者有存在比较稳定自由基的可能性时,如三级C,则有可能是自由基取代,一般超高温,很多都是自由基。。。

皮皮

取代和加成应该没有问题吧,然后自由基是均裂的,共用电子对均分;亲电取代亲核取代都是离子型反应,属于异裂,生成碳正离子。一般烯烃发生的符合马氏规则的反应都是亲电的,当然在过氧化物下也会有自由基取代;炔烃既可亲电又可亲核。亲电反应是碳正离子部分进攻pai电子云,亲核则是负电部分作代表进攻原子核。一般(仅仅是一般,特例有的是)酸性强的(HCl,HI)亲电取代,酸性弱的(HCN,H2O)就只亲核了。

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亲电取代和亲核取代的区别是什么

这个是我们家小鲜肉呀、
2023-05-22 05:38:056

亲电取代和亲核取代的区别

1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。
2023-05-22 05:38:404

什么是亲电取代和亲核取代?

1、亲电取代是亲电试剂进攻化合物富电部分,取代其它基团的化学反应。2、亲核取代简称为SN,饱和碳上的亲核取代反应很多3、亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。4、亲核取代分为单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2参考资料知网空间:http://cdmd.cnki.com.cn/Article/CDMD-10288-2004107256.htm
2023-05-22 05:38:531

什么是亲电取代,和亲核取代?

亲电指的是、一个带正电荷或需要得电子的基团取代一个带正电基团、、如苯环上的H被取代。。亲核指的是、一个带负电荷或能提供电子的基团取代一个带负电基团、、如氯苯上的Cl被取代。。
2023-05-22 05:39:013

请问哪位高手解释一下:什么是亲电取代?什么是自由基取代?什么是亲核取代?

1.亲电取代的实质是:亲核试剂的电子对进攻被取代分子的亲电中心,然后被取代分子掉下一个基团。典型例子:乙酸乙酯的碱性水解。水电离出的氢氧根去进攻乙酸乙酯羰基碳。然后,一个乙氧基从羰基碳上脱落。2.亲核取代的实质是:亲电试剂去争夺被取代分子上的电子,被取代分子上掉下一个基团或原子。典型例子:苯的乙酰化。乙酰氯的羰基碳是电正性的,去争夺苯环大派键上的电子,苯环上掉下一个质子。3.自由基取代的实质是:进攻的基团是以自由基形式完成的反应。典型例子:烷烃与卤素的光照反应。在光照下,氯气受激发裂成两个氯自由基,它与甲烷碰撞,结合到碳原子上,同时甲烷掉下一个氢自由基。这个氢自由基与氯气分子碰撞,生成一个氯化氢和一个氯自由基。如此循环地反应。
2023-05-22 05:39:101

比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点?

反应机理上,当缺电子基团(E+)进攻富电子基团(或化合物),会发生亲电取代,典型的是芳环上的亲电取代反应,芳环具有π体系,富电子基团。亲电取代一般按机理分为SN1与SN2两种,其中SN1反应历程可能会导致产物生成外消旋体,且有可能重排。SN2历程会发生瓦尔登反转,导致被进攻物中心碳原子构型反转。而亲核取代是负电荷中心或电负性较高基团(Nu-)进攻正电荷中心或缺电子基团,典型的是齐齐巴宾反应,吡啶与氨基钠反应,氨基负离子NH2-进攻吡啶环上的2-位生成2-氨基吡啶,因为吡啶环上的氮原子电负性强于其余五个碳原子,在吡啶环上的2,4,6-位倾向于形成稳定的碳正离子中心,利于氨基负离子进攻。
2023-05-22 05:39:183

亲电取代反应的难易程度如何判断?

亲电难易程度如何判断,这个问题比较复杂,只能笼统的概括,从三方面来概括:一:亲电试剂的空间构型,大小,亲电能力空间构型比如它的亲电部位是否裸露在外,是否容易接触到反应部位亲电反应一般来说(只能说一般来说),亲电试剂分子越小越容易发生亲电能力越大(方便理解就笼统的说为吸引电子的能力越大)越易发生二:反应物的空间构型,反应物所带电子(电子云)的多少空间构型和亲电试剂类似,越容易被亲电试剂接触到反应部位越易发生电子(电子云)越密集越容易发生三,发生溶剂的极性一般来说,极性越大越易发生(和反应机理有关)就问题而言,排序应该是甲苯>苯>硝基苯理由:三个反应物空间构型大同小异,只需比较电子云密度即可,甲基是供电基,使电子云密度升高,硝基是吸点基,使电子云密度降低,故排序如此码字不容易,楼主请珍惜,不谢
2023-05-22 05:39:372

什么是亲电取代反应?

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应,这种被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一.芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系,如苯环上引入官能团的重要方法。其它另一种主要的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
2023-05-22 05:39:521

亲电取代反应性顺序

亲电取代反应性顺序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯【解析】吡咯(C4H5N)呋喃(C4H4O)噻吩(C4H4S)苯(C6H6)吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为S用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的N或者O,所以尽管S的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N。N的给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。
2023-05-22 05:39:591

亲电取代反应活性顺序是怎么样的?

由大到小的顺序:吡咯>苯>吡啶。原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯。简介亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。
2023-05-22 05:40:061

亲电取代反应详细资料大全

亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。 基本介绍 中文名 :亲电取代反应 外文名 :electrophilic substitution reaction 反应历程,主要反应,定位规则, 反应历程 亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。 1.苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。 紧接着π络合物中的亲电试剂E + 进一步与苯环的一个碳原子直接连线,形成σ络合物。σ络合物的形成是缺电子的亲电试剂E + 从苯环获得两个电子而与苯环上的碳原子结合成σ键的结果。此时,与亲电试剂E + 形成σ键的这个碳原子由sp 2 杂化变成sp 3 杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。所以碳环不再是原来的稳定的共轭体系,而是缺电子共轭体系。 这种缺电子共轭体系有失去氢质子而恢复原来稳定的共轭体系的趋势。所以σ络合物很快失去氢质子,与亲电试剂E + 形成σ键的碳原子又由sp 3 杂化变成sp 2 杂化,恢复到了原来的稳定的共轭体系。 综上所述,芳烃亲电取代反应历程可以表示如下: 2.脂肪体系亲电取代反应与芳香体系有较大不同,其机理更类似于脂肪族的亲核取代反应,一般可分为SE1和SE2,这与脂肪族亲核取代机理中的SN1和SN2类似。而卡宾插入反应这样先插入,再消去的历程就称为SE2。 主要反应 对于亲电取代反应,其最为主要的反应类型均在芳香体系中产生,所以这里仅仅对芳香亲电取代进行一定的举例介绍。 硝化反应 硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。由于硝基有较强氧化性,而有机体系本身又具有一定的还原性,硝基含量较多的体系就很容易成为良好的炸药材料,其中著名的TNT、苦味酸等就是通过硝化反应制备的。 硝化反应 Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应 该反应由 Charles Friedel 和 James Crafts 发现于1877年,当时采用三氯化铝等路易斯酸为催化剂,原来特指苯上的烷基化或酰基化。但经过发展,如今泛指芳香体系中由卤代烷或酰卤为反应物在路易斯酸催化下进行的亲电取代反应。 酰基化及还原 傅克反应就反应物的不同可分为傅克-烷基化反应和傅克-酰基化反应,两者均是向芳环引入碳链的方法。其中烷基化反应由于涉及碳正离子过程,除叔碳外均有严重的重排反应,往往得不到纯净的目标产物,所以常使用先酰基化再还原的过程。 烷基化反应 卤化反应 有机化合物分子中的氢被卤素取代的反应称为卤化反应,机理上也是亲电取代反应。该反应在药物修饰上比较常见,此外也是制备芳香系格式试剂的前驱反应。 卤化反应 磺化反应 有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。苯及其衍生物几乎都可以进行这一反应,其机理也属于亲电取代反应。但是与上述三个反应不同,磺化反应在芳香体系中有比较强的可逆性,一般浓硫酸中发生正反应产生磺酸基;而在稀硫酸中发生逆反应脱去磺酸基,因此常用磺酸基作保护基使用。此外,在早期的化工过程中,该反应也是制造苯酚的前驱反应。 磺化反应 定位规则 对于芳香体系,特别是含有苯环的化合物在进行亲电取代反应时,在已有取代基的情况下,新上基团的位置有很强的选择性,由这一选择性总结的经验规则就叫做定位规则。 定位规则主要是基于已有取代基对苯环π电子云密度的影响来考虑的,简单来说即是将取代基分为邻对位取代基( orthe-para diecting group )和间位取代基( meta directing group ),前者使新进入基团进入苯环邻位或者对位,而后者使新进入基团进入苯环间位。 定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。
2023-05-22 05:40:311

亲电取代

铁粉加液溴(氯),加热就是苯环上的取代。溴(氯)气光照就是烷基上的取代
2023-05-22 05:40:392

亲电取代反应的例子有哪些

自由基亲电取代反应:亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。其中有磺化反应,硝化反应,卤代反应等等。扩展资料:自由基的形成方式:在一个化学反应中,或在外界影响下,分子中共价键断裂,使共用电子对变为一方所独占,则形成离子;若分裂的结果使共用电子对分属于两个原子,则形成自由基。有机化合物发生化学反应时,总是伴随着一部分共价键的断裂和新的共价键的生成。当共价键发生均裂时,两个成键电子的分离,所形成的碎片有一个未成对电子,如H·,CH·,Cl·等。若是由一个以上的原子组成时,称为自由基。因为存在未成对电子,自由基和自由原子非常的活泼,通常无法分离得到。不过在许多反应中,自由基和自由原子以中间体的形式存在,尽管浓度很低,存留时间很短。体内活性氧自由基具有一定的功能,如免疫和信号传导过程。但过多的活性氧自由基就会有破坏作用,导致人体正常细胞和组织的损坏,从而引起多种疾病。如心脏病、老年痴呆症、帕金森病和肿瘤。参考资料来源:百度百科-取代反应参考资料来源:百度百科-自由基
2023-05-22 05:40:461

反应什么叫亲电取代,什么叫亲核取代

这是针对有机物而言的,例如对于卤代烃来说,卤素的吸电诱导使与其相连的碳显部分正电,带负电的亲核试剂就会进攻带正电的碳,这个反应就叫亲核取代。再例如苯环,它的大共轭体系使它易受亲电试剂的进攻,发生亲电取代。
2023-05-22 05:41:001

什么是亲核取代?什么是亲电取代?

亲核取代就是亲核试剂(一般是电负性较强的原子、离子、原子团等)对带正电的碳原子(碳正离子或者带部分正电荷的碳原子)进攻发生的取代反应 亲电取代就是亲电试剂(一般是带正电荷或带部分正电荷的原子团)对富电子体系(多为大π键共轭体系或者双键三键等不饱和碳)进攻发生的取代反应
2023-05-22 05:41:081

亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别

1、含义上的区别亲电取代反应,是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。亲核加成反应,是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。亲电加成反应,是不饱和键的加成反应。2、代表性反应上的区别亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。亲核加成反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。亲电加成反应主要有卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应。3、运行机理上的区别在亲电取代反应中,亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构。π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物。四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。亲核加成反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。亲电加成反应过程中,π键较弱,π电子受核的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物。这些物质中有酸的质子,极化的带正电的卤素,又为马氏加成。参考资料来源:搜狗百科-亲电取代反应参考资料来源:搜狗百科-亲核加成反应参考资料来源:搜狗百科-亲电加成反应
2023-05-22 05:41:152

亲电取代是看吸电子基还是供电子基

看化合价,-价就是吸电子基,+价供电子基。电负性强的是吸电子基。 电负性弱的是推电子基。 吸电子基团是当取代基取代苯环上的氢后,苯环上电子云密度降低的基团;反之,苯环上电子云密度升高的叫推电子基团。
2023-05-22 05:41:241

亲电反应名词解释

亲电反应亲电反应指缺电子(对电子有亲和力)的试剂进攻另一化合物电子云密度较高(富电子)区域引起的反应。中文名亲电反应外文名electrophilic reaction 机理 相关简介亲电反应 electrophilic reaction亲电反应属于离子型反应(ionic reaction)的一种,是有机化学的基本反应之一。[1]在相互作用的两个体系之间,由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中,从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者,称为亲电试剂(E+)。凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应,称为亲电取代反应(SE):E++RX─→RE+X+式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应属于SE类型反应。例如,CH3:MgBr与溴反应时,溴分子的正电荷部分(相当于上式中的E+)与带着一对电子的甲基反应:CH3:|MgBr+Br+|:Br-─→CH3Br+MgBr2在芳香族化合物亲电取代反应中,亲电试剂进攻芳香环,生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开,离去基团在多数情况下为质子:亲电反应一般,第二步的速率比第一步高(k2》k1,k-1)。由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下,烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应,例如:CH3CH=CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用,使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关,双键连有给电子基团者加溴就快,连有吸电子基团者加溴就慢。在大多数情况下,亲电加成反应是反式加成,加成中间体为溴桥正离子,反应是分步进行的:
2023-05-22 05:41:311

卤代反应是属于亲核取代反应,还是属于自由基取代反应?

烷烃的卤代反应是属于自由基取代反应。反应机理分析:自由基链反应分为链引发、链增长、链终止三个阶段。链引发中,例如Cl2,在光照或加热条件下获得能量,进行均裂,形成2个氯自由基。链增长中,氯自由基与甲烷碰撞,电子转移,得到HCl和甲基自由基,然后,甲基自由基去和氯气碰撞,得到一氯甲烷和氯自由基。氯自由基又可以去和一氯甲烷碰撞,产生HCl和一氯甲基自由基,一氯甲基自由基又和氯气碰撞,得到二氯甲烷和氯自由基。以此类推。所以,在卤代反应中,取代物不止一种,往往都有的。最后在进行链终止,反应物消耗完,反应停止。
2023-05-22 05:41:523

苯是亲核试剂么? 为什么苯环上发生的取代反应叫亲电性取代?

所谓亲电取代是亲电试剂进攻含有电子的物质,而亲核试剂是在亲核取代,亲核加成中带有负电的,进攻化合物的部分.两个试剂存在的条件不同.亲电反应中,没有亲核试剂的概念,因为不是亲核反应.
2023-05-22 05:42:071

甲烷与氯气的取代反应属于亲电取代还是亲核取代?

自由基取代
2023-05-22 05:42:163

有机化学中亲核和亲电加成(取代)反应如何来区分?

亲核试剂一般是负离子,对质子有亲和力的物质,比如卤素、类卤素负离子亲电试剂一般是正离子,对电子有亲和力的物质,比如氢离子亲核试剂进攻的反应就是亲核反应亲电试剂进攻的反应就是亲电反应
2023-05-22 05:42:231

亲核反应与亲电反应的区别

亲核反应和亲电反应的区别
2023-05-22 05:42:327

硝基苯发生亲核取代还是亲电取代

曹操演员 ---配音 徐涛
2023-05-22 05:42:592

什么叫亲核取代 ,亲电取代?

有机取代反应的两种类型。主体是碳正离子的反应是亲核,客体一般是带负电荷的(负进攻正),反之是亲电
2023-05-22 05:43:073

什么叫亲核取代 ,亲电取代? 尽量通俗一点

亲核取代,其实就是亲“原子核”的取代反应,也就是说亲核试剂直接进攻的是某个原子核(一般是C原子核).而亲电取代,其实就是亲“电子云”,也就是说亲核试剂进攻的是电子云(一般是重键).举个例子吧.亲核取代:比如说...
2023-05-22 05:43:141

亲核试剂发生亲电取代吗?

一个反应不可以既是亲核取代又是亲电取代。同一个反应的进攻试剂不可能同时是亲电试剂和亲核试剂,但同一试剂在不同反应里可以表现出不同的性质(一个试剂可能既可以做亲核试剂又可以做亲电试剂)
2023-05-22 05:43:231

如何简单理解亲电加成和亲核加成?

电就是电子,带正电的部分亲近电子,即为亲电,比如HBr+C2H4的反应,HBr的H+亲近乙烯的π电子。核是原子核,恰好和亲电相反,是带负电的部分亲近原子核,比如OH- +CH3Br,氧的孤对电子亲近溴甲烷的碳原子核(因为Br的吸电子作用,这个碳原子核的...2.亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别答:取代反应是一个基团取代了另一个基团占据原来基团的位置。加成是使不饱和键变成饱和键。它们的区别是进攻试剂不同。亲电反应进攻试剂是带正电荷的离子——亲电试剂进攻电子云密度大的显正电性的碳原子,如烯烃与卤化氢的加成反应是亲电加成,亲电...
2023-05-22 05:43:573

苯环上的亲电取代反应的历程是

苯环上的亲电取代反应的历程是(傅克反应为例):1) 卤代烃与催化剂(常用的是三氯化铝)作用下形成烷基碳正离子。2) 苯环上的双键与碳正离子作用,同时离去一个质子, 发生烷基取代到苯环上。见图:
2023-05-22 05:44:151

有机化学 苯的亲电取代定位效应 详细解释一下 学弟在线高手

苯环直接与极性双键相连时,极性双键表现为拉电子,是间位定位基苯环直接与含有未成对电子的原子(卤素原子、O、N、S等)相连时,基团变现为推电子(共轭效应),是邻对位定位基,如-NH3、卤素原子、-OR。这里尤其注意,虽然C-X(X是卤素原子)理论上是极性键,X应表现为拉电子,但是这是在苯环中,苯环是一个大π键,卤素原子上的未成对电子将会和这个大π键共轭,所以表现为推电子,所以这是个特例。在第1、2点中,你可能会问-NO2也是C直接和N相连,为毛-NO3表现为强吸电子而且是间位定位基?因为-NO2的结构是:一个O和N是双键连接,一个O和N是单键连接,其中双键部分表现为强吸电子性,这和NH2是很不一样的。在-NH2中,N与两个H单键连接后,自己没有达到八隅结构,还有对电子对空着的没事做,所以能和苯环的大π键共轭。烷基在苯环上表现为推电子,是邻对位定位基。烷基其实在不同条件可以表现为不同的性,比如烷基和极性键或者双键三键相连时,烷基表现为推电子性;烷基和另一烷基碳相连时有时也会表现为吸电子性。综上所述,凡与苯环直接相连的部分具有吸电子性的就是间位定位基,它们钝化了苯环,这种钝化效应在邻对位尤其明显,所以间位相对活泼了;凡与苯环直接相连部分具有孤对电子或具有推电子性的就是邻对位定位基,它们活化了苯环,这种活化效应对邻对位尤其明显,所以邻对位相对活泼了。由于共轭效应,这种情况苯环上受影响最深的总是对位>邻位>间位。带正电荷的原子与苯环相连表示为吸电子性,因为由于电场效应苯环上的π电子会倾向于正电荷基团。关于推电子性(活化,邻对位定位基)和吸电子性(钝化,间位定位基)的能力排序是:①强烈活化:-NH2  -NHR  -NR2  -OH②中等活化:-NHCOR(因为C=O的吸电子性影响了N上的孤对电子,所以这里的N不像-NH2那样完全倾向于与苯环共轭,这个可以以此类推) -OR(O非金属性比N强,比N难给出电子,这也是可以类推的) -OCOR③弱活化:-R  -Ar (这系列基团是烷基类,烷基类的推电子效应没有N、O高,因为没有孤对电子,而且连接键C-C键无极性,仅靠C-C两边的基团作用,效果没有①②强)④弱钝化:-F  -Cl -Br -I(虽说卤素原子有未成对电子,但他们相对于C来说终究是非金属性更强,C-X还是有一定极性的)⑤钝化:-N(+)R3  -NO2 (硝基的吸电子性很强,甚至于有硝基的苯环都不能发生傅克反应) -CF3(C-F是强极性键,可以理解吧) -CN -SO3H(有两个S=O) -CHO -COR-COOH  -COOR -CONR2含有⑤定位基的苯环都很难通过傅克反应在苯环上引入基团,因为傅克反应实际上是亲电取代。如果难理解的话,你可以这样想:亲电取代中取代位要趋向或本身就带负电荷,这样亲电基团(带正电)才能和它很好的结合,但是由于⑤类基团的吸电子效应,使取代位趋于正电性,两个带正电的基团有电学排斥,所以不能很好的结合我看你发了两个问题都是这个方面的,看来是有点难理解,你可以看看王积涛的第三版有机化学上册苯环那一章,关于这个部分写得很棒
2023-05-22 05:44:291

什么叫做“亲核取代”,“亲电取代“,还有“游离基取代”?

亲核取代:带负电的离子或富电基团进攻反应物的带正电的原子核而成键的化学反应;亲电取代:带正电的离子或缺电基团进攻反应物的带负电的分子轨道而成键的化学反应;游离基取代:也称自由基取代,是指在一定的条件下,反应物均裂成自由基,并重新组合而形成取代反应。
2023-05-22 05:44:371

亲电芳香取代反应详细资料大全

亲电取代反应一种亲电试剂取代其它官能团的化学反应,这种被取代的基团通常是氢,但其他基团被取代的情形也是存在的。亲电取代是芳香族化合物的特性之一,因此一般称亲电取代其实均是特指芳香亲电取代。芳香烃的亲电取代是一种向芳香环系引入官能团的重要方法。 基本介绍 中文名 :亲电芳香取代反应 外文名 :Electrophilic Aromatic Substitution (简称 EArS Reaction 或 EAS Reaction) 类型 :硝化反应、卤代反应 定义 :亲电试剂取代其它官能团 意义 :向芳香环系引入官能团 定义,一般机理,结构与活性的关系,常见反应举例,硝化反应,磺化反应,卤代反应,其他反应, 定义 亲电芳香取代反应是指芳香环系上的取代基(通常是氢原子)被亲电试剂取代的反应。该反应中最重要的类型包括芳香环系的硝化反应、卤代反应、磺化反应以及傅-克反应。 一般机理 苯的芳香性结构决定了苯的稳定性。苯环上的电子为芳香取代反应供给了电子,很多亲电试剂能与之反应,其范围远比烯、炔加成反应广泛。可以用一个统一的反应机理来解释这些取代反应,虽然反应的动力学、自由能—反应曲线对每一种亲电试剂来说可以是不一样的,但若干中间步骤基本上是相似的,这就允许用一个亲电试剂E+做为总的代表反应的一个组成部分,芳环的二体系也参加到反应中去,可以中间体或过渡态的形式出现,有时是一种π络合物,但它很快转变为δ络合物,后者以环上的某一个碳与亲电试剂结合,这个碳也就是取代反应发生的位置。δ和π二络合物的形成和解体是可逆的,从络合物上退减后才得到稳定的芳香体系,究竟退减是H还是E,要看哪一个易于被排除,对大多数取代反应来说,退减一个质子容易的话,这一取代反应是不可逆的,但在某些条件下,如果亲电取代基团是可以被H所排除的,这个反应就是可逆的。δ络合物是反应活性和定位的关键。硝化反应作为不可逆亲电取代反应的代表,已经证明过亲电试剂是硝基正离子,从硝酸离解出硝基正离子是决定性的步骤。 动力学研究发现有两种速度规律,对于相对不活泼的芳香底物,速度是二级的,硝化试剂一级,芳香化合物也是一级,这相当于亲电试剂和芳香底物的相互结合成为速度最慢步骤。对比较活泼的芳香底物,这一步快于硝基正离子的生成速度,于是速度式中没有芳香化合物浓度一项,在这种情况下,各类芳香性化合物的硝化反应速度相等,都取决于硝酸浓度一项。通常在芳香取代反应中亲电试剂的活性是很大的,所得中间体也很活泼,生成亲电试剂的过程可能是决定反应速度的一步,但也不一定具有决定性的作用。 结构与活性的关系 一百年前人们就已经注意到芳环上已有的取代基给予后来的取代反应以深刻的影响,即所谓两类定向基团的概念,致活的第一类墓团把后来的取代基引导到邻、对位为主,致钝的第二类基团把后来的取代基引导到间位为主,理论的解释诉诸于电子效应和空间效应。一般地说,第1类基团是给电子的,它们赋予络合物以稳定性,如烷基可以其超共轭π的电子来稳定过渡态,使反应在邻、对位发生。 对于亲电试剂与间位结合的过渡态,烷基的超共轭效应不起作用,因此间位过渡态δ络合物不如邻、对位δ络合物来得稳定。 其它给电子基团的电子效应大致也是如此,主要是考虑其过渡态。δ络合物的稳定性来说明其形成速度的快慢,致活基团有烷基、经基、烷氧基属于这类。拉电子基团致钝芳环,亲电取代反应时,电子的减少在邻、对位更明显,亲电取代发生在间位,观察中间体的结构可以看到。 一些取代基致钝取代反应,但仍然把后来的取代基引导到邻位和对位上,对这种现象的解释有多种,一种说法是这种取代基本身电负性大,使芳环电子云普遍降低,使亲电基团不易进攻,这种效应称之为诱导的电场效应,当亲电试剂终于结合在芳环上时,它可以形成若千种过渡态δ络合物,由于本身有未共用电子对,共轭效应可以分散邻位和对位取代后的正电荷,而取代在间位的正电荷却不能得到共轭效应的分散,能量较高,产量较少。 芳环亲电取代反应中,硝化反应研究得最多,把各种取代苯对硝化反应的结果进行分析,足以说明取代基的定位效应,虽然取代的条件不一,但其定位的倾向还是可以看得出来,用它来比较反应物结构和活性的关系比较方便,采用分速度因子来定里分析定位效应和致活(钝)作用,即每一位置的活性与苯相比较,把总的速度乘以邻位、间位或对位百分比石油化再除以苯的取代速度,这样每一位置的活性都可有所反映。 分速度因数使我们看到两种情况,首先它揭示对不同底物亲电试剂的选择性,这种选择性叫做“底物选择性”,另外分速度因数还告诉我们在同一底物芳环上3种不同位置的相对取代速度,这种选择性叫做‘位置选择性”。一般地说,“位置选择性”和“底物选择性”是不可分割的,活性和选择性与亲电试剂在取代反应中形成过渡态的难易程度有关,这两者作用的结果改变各种位置异构物的比例,活性强的亲电试剂和苯环形成,络合物的反应自由活化能较小,。络合物在能量上和芳香体系相似,这种反应较多地受动力学因素控制,弱的亲电试剂反应慢些,。络合物在能量和结构上不同于原有的芳香体系,δ络合物的正电荷受到定位基的分散影响较大,动力学控制的因素稍差些。 常见反应举例 本节所举例子都是基于苯环体系的,对于在杂环芳香体系和稠环芳香体系上进行的亲电取代反应。 硝化反应 苯上的氢可被硝基正离子取代而形成硝基苯,通常是通过浓硝酸和浓硫酸的混合物产生的。甲苯的硝化可产生2,4,6-三硝基甲苯,即TNT;苯酚经硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。这两者都可用为炸药。 磺化反应 苯可与发烟硫酸反应,使一个氢原子被磺酸基取代而得到苯磺酸。发烟硫酸中的三氧化硫充当亲电试剂。与硝化反应不同,这个反应是可逆的,当把苯磺酸与稀硫酸共热到100-175℃时,磺酸基可被质子取代而得回苯。 卤代反应 苯的卤代,氯化铁催化 在非质子路易斯酸如无水氯化铁催化下,卤素单质(如氯、溴)可与苯反应,生成卤代苯。值得注意的是,反应中的亲电试剂并非卤素正离子,而是卤素分子与氯化铁的络合物。 其他反应 除上述反应机理外,还有烷基化反应、磺化反应、重氮盐偶联反应,在此不一一列举。芳香 族亲电取代反应是目前研究的最为充分和套用广泛的有机反应之一, 这些反应不仅具有重要的理 论价值,而且具有广泛的套用价值。
2023-05-22 05:44:451

怎么判断一个反应是亲电取代还是亲核取代,请具体点,

主要看进攻的试剂是负电性还是正电性,若进攻试剂为负电性,则为亲核取代,如卤代烃水解,OH-为进攻试剂,该反应为亲核取代.若进攻试剂为正电性,则为亲电取代,如苯与溴的取代,进攻试剂为溴正离子.
2023-05-22 05:44:521

亲核反应和亲电加成的区别是什么?

亲电加成和亲核加成的区别如下:一、物质不同:具有负电性的物质称为亲核试剂。如RMgX 其中MgX部分有正电性, R(烷基)有负电性, 这是一个亲核试剂, 向羰基的加成是亲核加成反应。 因为羰基的碳呈正电性。而亲核反应是常见的卤代烃的卤素被HO—、RO—、Cl—、Br—、CN—、R3N—、H2O、ROH等亲核试剂所取代。二、含义不同:亲电取代最常见的是苯环发生的Friedel-Crafts 烷基化反应。其中R作为正离子进攻苯环(RX是亲电试剂)。亲电加成多发生在HCl, HBr(亲电试剂) 与烯烃和炔烃的加成。H正离子首先进攻电子密度高的双键(亲电加成), Cl负离子再向碳正离子进攻。需知:最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。再水解得醇,这是合成醇的良好办法。在羰基中,O稍显电负性;在格氏试剂中,C-Mg相连,Mg稍显电正性,C是亲核部位。于是格式试剂的亲核碳进攻亲电的羰基碳,双键打开,新的C-C键形成。水、醇、胺类以及含有氰离子的物质都可以与羰基加成。碳氮叁键(氰基)的亲核加成主要表现为水解生成羧基。此外,端炔的碳碳叁键也可以与HCN等亲核试剂发生亲核加成,如乙炔和氢氰酸反应生成丙烯腈(CH2=CH-CN)。
2023-05-22 05:44:581

求助,这样的芳香烃取代应该在什么位置

芳香烃的取代:芳香族化合物芳核上的取代反应从机理上讲包括亲电、亲核以及自由基取代三种类型。所谓芳香亲电取代(aromatic electrophilic substitution)是指亲电试剂取代芳核上的氢。苯的亲电取代称为苯的一元素电取代,一元取代苯再在苯环上发生亲电取代称为苯的二元亲电取代。典型的芳香亲电取代有苯环的硝化、卤化、磺化、烷基化和酰基化。这些反应的反应机理大体是相似的。芳香烃的定位规则:一元取代苯进行二元硝化时,已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用,这种制约作用即为取代基的定位效应(directing effect)。取代基的定位效应是与取代基的诱导效应、共轭效应、超共轭效应等电子效应有关的。
2023-05-22 05:45:131

什么叫亲电取代反应?

就是指碳正离子进攻带有明显负电基团的碳原子,连接成键的反应
2023-05-22 05:45:201

亲电取代和亲核取代的区别是什么

一、被取代原子不同1、亲电取代是化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。2、亲核取代通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂进攻而取代。二、反应物质不同1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上。2、亲核取代:碳上取代基(如异丙基),使SN2反应发生。三、反应过程不同1、亲电取代:主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。2、亲核取代:反应物发生键裂,生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。或旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。扩展资料亲核取代反应特性1、反应速率决定步骤在于离解一步,所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,r=K[反应物]。2、从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。3、该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂化合有助于反应平衡往产物移动。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应参考资料来源:百度百科-亲核取代
2023-05-22 05:46:081

亲电取代和亲核取代的区别

一、概念不同1、亲电取代:亲电取代反应是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。2、亲核取代:亲核取代反应通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。二、反应机构不同1、亲电取代:有硝化反应、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应、卤化反应、磺化反应4种。2、亲核取代:有单分子亲核取代反应(SN1)和双分子亲核取代反应(SN2)2种。三、反应过程不同1、亲电取代:首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+;接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构;紧接着π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物;与亲电试剂E+形成σ键的这个碳原子由sp2杂化变成sp3杂化,碳环上的π电子只剩下四个,即四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。2、亲核取代:反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;正碳离子迅速与试剂结合成为产物。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应参考资料来源:百度百科-亲核取代
2023-05-22 05:46:221

亲电取代反应,亲核加成反应和亲电加成反应的区别

1、含义上的区别亲电取代反应,是指化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应。亲核加成反应,是由亲核试剂与底物发生的加成反应。反应发生在碳氧双键、碳氮叁键、碳碳叁键等等不饱和的化学键上。亲电加成反应,是不饱和键的加成反应。2、代表性反应上的区别亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,最重要的亲电取代反应是苯环上的亲电取代反应一一芳香亲电取代反应。亲核加成反应最有代表性的反应是醛或酮的羰基与格氏试剂加成的反应。亲电加成反应主要有卤素加成反应、加卤化氢反应、水合反应、氢化反应、羟汞化反应、硼氢化-氧化反应、Prins反应,以及与硫酸、次卤酸、有机酸、醇和酚的加成反应。3、运行机理上的区别在亲电取代反应中,亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物,π络合物仍然保持苯环的结构。π络合物中的亲电试剂E+进一步与苯环的一个碳原子直接连接,形成σ络合物。四个π电子分布在五个碳原子上形成p-π共轭体系。亲核加成反应过程中,一般是亲核试剂中带负电荷的部分(即亲核部分)先进攻底物中不饱和化学键带部分正电荷一端原子,并与之成键,π键断开形成另一端原子的负离子中间体,然后试剂中的亲电部分与负离子中间体结合,形成亲核加成产物。亲电加成反应过程中,π键较弱,π电子受核的束缚较小,结构较松散,因此的作为电子的来源,给别的反应物提供电子。反应时,把它作为反应底物,与它反应的试剂应是缺电子的化合物。这些物质中有酸的质子,极化的带正电的卤素,又为马氏加成。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应参考资料来源:百度百科-亲核加成反应参考资料来源:百度百科-亲电加成反应
2023-05-22 05:46:361

亲电取代反应活性如何排序?

亲电取代反应性顺序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯 【解析】吡咯(C4H5N)呋喃(C4H4O)噻吩(C4H4S)苯(C6H6)吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为S用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的N或者O,所以尽管S的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N。N的给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。
2023-05-22 05:46:491

亲电取代反应活性顺序是什么?

由大到小的顺序:吡咯>苯>吡啶。原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯。吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6 = 6/6),但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸),故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基。定位规则对于芳香体系,特别是含有苯环的化合物在进行亲电取代反应时,在已有取代基的情况下,新上基团的位置有很强的选择性,由这一选择性总结的经验规则就叫做定位规则。定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。
2023-05-22 05:46:561

亲电取代反应的原理

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2023-05-22 05:47:102

如何判断化合物的亲电取代反应活性

看离子的亲电能力亲电试剂——在反应中能接受电子,并与之共有的物质。它本身是缺电子。例如:H+、AlCl3 亲核试剂 ——在反应中能供给电子,并与之共有的物质。它本身带负电荷或孤电子对。例如:OH–、NH3 亲电试剂容易进攻反应物分子带负电荷(或带部分负电荷)的部位。 亲核试剂容易进攻反应物分子带正电荷(或带部分正电荷)的部位。 由亲电试剂 进攻反应物而引起的反应——亲电反应;由亲核试剂 进攻反应物而引起的反应——亲核反应。区分是亲电还是亲核反应主要是看是亲电试剂还是亲核试剂在进攻底物。
2023-05-22 05:47:254

苯,吡啶,吡咯,三者进行亲电取代反应活性顺序由大到小是? 为什么?

发生亲电取代反应的活性,由大到小的顺序是:吡咯>苯>吡啶. 原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的.电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大.吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯. 吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6 = 6/6).但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸).故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基.
2023-05-22 05:47:381

亲电取代反应活性顺序怎么比较?

由大到小的顺序:吡咯>苯>吡啶。原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯。吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6 = 6/6),但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸),故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基。扩展资料:亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应
2023-05-22 05:47:451

比较亲电取代反应与亲核取代反应异同点

由于苯环上离域的π电子分布在分子平面的上下两侧,电子云暴露,受原子核约束力较σ电子小,比较容易受亲电试剂的进攻,发生亲电取代反应。常见的能与苯发生反应的亲电试剂有:O2N+,R+,R-C+=o, SO3, X2等(一般情况下Lewis酸属于亲电试剂)。大量实验结果表明,苯与亲电试剂发生亲电取代反应的机理如下:1、亲电试剂与苯环的π电子互相作用生成σ络合物,2、σ络合物消去一个氢离子,又恢复苯环稳定的结构,得到亲电取代产物。以下图片是以苯环与氯气在三氯化铁的作用下发生亲电取代的历程:亲核取代反应简称SN。饱和碳上的亲核取代反应很多。例如,卤代烷能分别与氢氧化钠、醇钠或酚钠、硫脲、硫醇钠、羧酸盐和氨或胺等发生亲核取代反应,生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。醇可与氢卤酸、卤化磷或氯化亚砜作用,生成卤代烃。卤代烷被氢化铝锂还原为烷烃,也是负氢离子对反应物中卤素的取代。当试剂的亲核原子为碳时,取代结果形成碳-碳键 ,从而得到碳链增长产物,如卤代烷与氰化钠、炔化钠或烯醇盐的反应。亲核取代反应。由于反应物结构和反应条件的差异,SN有两种机理,即单分子亲核取代反应SN1和双分子亲核取代反应SN2。SN1的过程分为两步:第一步,反应物发生键裂(电离),生成活性中间体正碳离子和离去基团;第二步,正碳离子迅速与试剂结合成为产物。总的反应速率只与反应物浓度成正比,而与试剂浓度无关。S N2为旧键断裂和新键形成同时发生的协同过程。反应速率与反应物浓度和试剂浓度都成正比。能生成相对稳定的正碳离子和离去基团的反应物容易发生SN1,中心碳原子空间阻碍小的反应物容易发生SN2 。如果亲核试剂呈碱性,则亲核取代反应常伴有消除反应,两者的比例取决于反应物结构、试剂性质和反应条件。低温和碱性弱对SN取代有利。 在有机化学制备中,要把现有的试剂转化成自己所需要的物质,而该物质只是官能团上有些差别,这时候取代反应便能解决我们的问题,例如工业上制备氯仿,则需要用到甲烷和氯气,使甲烷上的氢原子被氯原子取代生成氯仿等等,在这里,氯气可以看做是亲核试剂,其实质就是氯原子取代了氢原子在碳上的位置。所以取代反应是有机化学上一个很重要的内容。下面我就来介绍一下取代反应。亲核取代反应,或称亲核性取代反应,通常发生在带有正电或部分正电荷的碳上,碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂(Nu:-)进攻而取代。编辑本段常分为两种反应机构有2种:单分子亲核取代反应(SN1)第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团,然后亲核试剂与碳正离子结合。由于速控步为第一步,只涉及一种分子,故称SN1反应。 常发生于:碳上取代基较多(如:异丙基),使得相应碳正离子的能量更低,更加稳定。同时位阻效应也限制SN2机理中亲核试剂的进攻。 对碳正离子生成有利条件:有许多推电子基帮助稳定碳阳离子(苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子>三级碳正离子>二级碳正离子>一级碳正离子>甲基正离子),一级碳正离子几乎不能够单独存在,会立刻发生重排,转化为更稳定的内能更低的碳正离子。 碳正离子的稳定性越高,越有利于SN1反应。SN1亲核取代反应特性:反应速率决定步骤在于离解一步(第一步),所以根据动力学理论推断该反应为一级速率反应,r=K[反应物]。 从立体化学观点来看,该反应的反应物若为光学异构物之一,则产物反转机率略大于50%。在碳阳离子形成时,整个分子略呈现平面三角形,亲核体可以由平面三角形上下两侧进行攻击,形成新分子。故理论上反转机率为50%,但因原先脱离的阴离子影响碳阳离子,故亲核剂倾向由反侧攻击形成反转的产物。 该反应适合在高极性稍有质子性溶剂中进行,高极性有助于利用本身极性带有的部分负电稳定碳阳离子,稍有质子性溶剂提供质子与较强亲核剂(通常是被脱离的)化合有助于反应平衡往产物移动。双分子亲核取代反应(SN2)较强亲核剂直接由背面进攻碳原子,并形成不稳定的一碳五键的反应中间体,随后离去基团离去,完成取代反应。常发生于:碳原子取代较少(如:-CH3),可较容易使SN2反应发生。 对碳正离子生成有不利条件的环境下:有许多拉电子基或较少推电子基(甲基正离子>一级碳正离子>二级碳正离子>三级碳正离子>苄基型碳正离子、烯丙型碳正离子)。 SN2亲核取代反应特性:反应速率决定在两个因素上:强亲核剂的浓度高低与反应物的浓度高低,所以根据理论推断该反应为典型的二级速率反应,r=K[反应物][Nu:-]。 从立体化学观点来看,该反应反应物若为光学异构物之一,则产物构型翻转机率为100%(完全反转),因为只能从反侧攻击,故产物必定反转。 反应适合在非质子性溶剂中进行,因为非质子性溶剂不会与亲核试剂形成氢键使活化能增大而阻碍反应。溶剂的极性对SN2的影响:因为反应物和中间体都是带负电荷的,体系的通常没有变化,只是电荷分散程度不同。但是溶剂极性太大,会使发生亲核试剂发生溶剂化作用而导致平衡反方向移动。
2023-05-22 05:47:591

亲电取代反应性顺序是什么?

亲电取代反应性顺序是 : 吡咯>呋喃>噻吩>苯【解析】吡咯(C4H5N)呋喃(C4H4O)噻吩(C4H4S)苯(C6H6)吡咯,呋喃,噻吩分别由一个氮原子(N)、氧原子(O)、硫原子(S)与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。亲电取代反应的活性需要参考中间体(碳正离子)的稳定性,看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低,更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊,因为S用的是3p轨道共轭,其共轭效果不如用2p轨道的N或者O,所以尽管S的电负性最低,其实际稳定效果不如其他两个。通俗的说:亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素,给电子的共轭效应是:N>O>S;吸电子的诱导效应:O>S>N。N的给电子能力最强;相对于O,S的给电子能力不怎么样,所以综合的给电子能力:N>O>S,所以吡咯>呋喃>噻吩。
2023-05-22 05:48:231

亲电取代反应活性大小的判断方法是什么?

由大到小的顺序:吡咯>苯>吡啶。原因:亲电取代反应的活性是由环上的电子云密度决定的,电子云密度越大,则亲电取代反应速率就越大,吡咯是五元环,但是π电子为6个,苯是六元环,其π电子也是6个,由此很容易看出吡咯环上的密度大于苯环(6/5 > 6/6),故吡咯的活性大于苯。吡啶环也是六元环,其π电子也是6个,这点跟苯环是一样的(6/6 = 6/6),但吡啶环上有个杂原子N原子,N的吸电子能力大于C,故造成了吡啶环上的电子云密度比苯要小(一部分被N所吸),故吡啶的活性比苯差,吡啶中的N的作用就像是个硝基。扩展资料:亲电取代反应主要发生在芳香体系或富电子的不饱和碳上,就本质而言均是较强亲电基团对负电子体系进攻,取代较弱亲电基团。但对于芳香体系和脂肪体系,由于具体环境不同,其反应历程亦有所不同。苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。参考资料来源:百度百科-亲电取代反应
2023-05-22 05:48:371

苯环上的亲电取代反应活性大小怎么分(有苯、甲苯、氯苯、硝基苯)

甲苯>苯>氯苯>硝基苯活性大小:活化作用:强烈活化:-NH2-NHR-NR2-OH中等活化:-NHCOR-OR-OCOR弱活化:-R-Ar钝化作用:弱钝化:-F-Cl-Br-I钝化:-NR3-NO2-CF3-CN-SO3H-CHO-COR-COOH-COOR-CONR2
2023-05-22 05:48:532

什么是亲核取代?什么是亲电取代?

亲核取代就是亲核试剂(一般是电负性较强的原子、离子、原子团等)对带正电的碳原子(碳正离子或者带部分正电荷的碳原子)进攻发生的取代反应 亲电取代就是亲电试剂(一般是带正电荷或带部分正电荷的原子团)对富电子体系(多为大π键共轭体系或者双键三键等不饱和碳)进攻发生的取代反应
2023-05-22 05:49:001