吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下:

18zz192022-10-04 11:39:541条回答

吡洛芬是一种用于治疗风湿病的药物。它的合成路线如下:


回答下列问题:
(1)B→C的反应类型为_____________________________。
(2)A→B反应的化学方程式为______________________________________
__________________________________。
从整个合成路线看,步骤A→B的目的是_______________________________。
(3)E的结构简式为____________________________。
(4)A在一定条件下可生成
F( )。写出同时满足下列条件的F的两种同分异构体的结构简式_____________________________。
①属于芳香族化合物;②是一种α氨基酸;③分子中有6种不同化学环境的氢。
(5)非那西汀是一种解热药,其结构简式为 ,写出以苯酚钠、CH 3 CH 2 OH和(CH 3 CO) 2 O为原料制备非那西汀的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下:

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圆囡囡 共回答了16个问题 | 采纳率81.3%
(1)取代反应




(1)A至B为氨基与乙酸酐的取代反应,B至C为B在苯环上发生氯代反应,C至D再次将氨基释放出来,比较D与吡洛芬的结构简式知,E与盐酸反应生成羧基,D至E则形成含N的五元环化合物。(2)A与乙酸酐发生取代反应生成乙酸。D中最终将氨基复原,说明前面是为了保护氨基,结合流程中的试剂可知是为了氨基不被Cl 2 氧化。(3)根据E的化学式知,D到E为形成含N五元环。(4)写出符合条件的同分异构体,一是要含有苯环,二是氨基和羧基一定要连在同一个碳原子上,三是要有六种不同环境氢。(5)合成非那西汀,可采用逆推法,苯环左侧的肽键类似于B物质,所以可得前一物质必须有氨基。由信息①知氨基可以由硝基还原得到,而硝基可以发生硝化反应得到。由信息②可知,苯环右侧含氧乙基可由苯酚钠和溴乙烷反应得到,而溴乙烷可由乙醇与HBr发生取代反应获得。
1年前

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