白黎芦醇（结构简式： ）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

F和三溴化硼反应生成白藜芦醇，根据F的分子式结合题给信息知，F中含有3个酚羟基，F的结构简式为，E发生消去反应生成F，根据F的结构简式知E的结构简式为，D发生加成反应生成E，根据E的结构简式知D的结构简式为，C发生取代反应生成D，结合C的分子式知C的结构简式为，B反应生成C，结合题给信息及B的分子式知，B的结构简式为：，A发生酯化反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A的结构简式为，
（1）根据其结构简式知，其分子式为C₁₄H₁₂O₃，
故答案为：C₁₄H₁₂O₃；
（2）C→D的反应类型是取代反应；E→F的反应类型是消去反应，
故答案为：取代反应；消去反应；
（3）根据确定的化合物A的结构简式：可以知道，其¹H核磁共振谱（H-NMR）中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6，
故答案为：4；
（4）A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B为，A→B反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）由以上分析可知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（6）根据给定条件①能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基，②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位．则化合物 的同分异构体有三种：，
故答案为：．

点评：
本题考点： 有机物的合成．

考点点评： 本题考查学生对有机化学基础的掌握情况，以白黎芦醇的合成路线为素材，用给与信息的形式突出考核有机物结构（官能团）与性质的关系、各类衍生物间的转化关系及有机反应类型、同分异构体、化学方程式等基础知识，难度中等．

用逆推（或顺推）方法，判断推出各有步反应的各物质的结构简式和反应类型：
（1）依据白黎芦醇的键线式，可写出分子：C₁₄H₁₂O₃，故答案为：C₁₄H₁₂O₃；
（2）C→D的反应类型是取代反应；E→F的反应类型是消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
（3）根据确定的化合物A的结构简式：可以知道，其¹H核磁共振谱（H-NMR）
中显示有4种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：1：2：6，故答案为：4； 1：1：2：6；
（4）A为，与甲醇发生酯化反应生成B，B为，A→B反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）由以上分析可知，D的结构简式为：，E的结构简式为：，
故答案为：；；
（6）根据给定条件①能发生银镜反应，可确定分子结构中有醛基．②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子，可确定苯环上有二个取代基，并处于对位．则化合物 的同分异构体有三种：，
故答案为：．

点评：
本题考点： 有机物的合成．

考点点评： 本题考查学生对有机化学基础的掌握情况，题目难度中等，试题以白黎芦醇的合成路线为素材，用给与信息的形式突出考核有机物结构（官能团）与性质的关系、各类衍生物间的转化关系及有机反应类型、同分异构体、化学方程式等基础知识．试题对知识要求和能力要求都较高．在解题时可以根据合成路线的各步反应，观察每步反应所列出的各物质化学式的规律，应用试题给予的信息和路线中各步反应的反应条件，找出各种物质间的转化关系，再运用已有的知识，判断推出出各有机物和有机反应类型．